W opowieści o tym diamencie musi pojawić się chciwość, morderstwo i wyrzuty sumienia. Kamień, początkowo nazwany the Pitt, został znaleziony na przełomie XVII i XVIII wieku w Indiach. Przez kilka stuleci przeszedł przez wiele rąk – od Filipa II Orleańskiego, regenta w czasach małoletności Ludwika XV (to jemu kamień zawdzięcza nazwę), przez królową Francji Marię Leszczyńską po Napoleona.
Czterystudziesięciokaratowy kryształ miał znaleźć górnik z kopalni Kollur (albo Parteal) w 1698 (1701) roku. Zdesperowany niewolnik ukrył kamień pod warstwą bandaży w wielkiej ranie, która sam sobie zadał na udzie i uciekł z kopalni. W okolicznym porcie przekonał angielskiego kapitana statku, żeby zabrał go na pokład w zamian za połowę wartości diamentu. Chciwość zwyciężyła i żeglarz zabił niewolnika, przywłaszczając sobie kamień, który ostatecznie sprzedał indyjskiego handlarzowi Jamchandowi.
W 1701 roku Jamchand sprzedał diament. Kupił go za ponad dwadzieścia tysięcy funtów szterlingów Thomas Pitt, gubernator Madrasu. Diament nazwano the Pitt. Kilka miesięcy później kamień trafił do Londynu w podeszwie buta Roberta Pitta, syna gubernatora. Przez dwa lata cięciem i szlifowaniem kryształu zajmował się Harris, znany londyński szlifierz diamentów. Za pięć tysięcy funtów podzielił 410-ciokaratowy kamień na 140,5-karatowy diament o brylantowym szlifie poduszkowym i wiele innych, mniejszych kamieni. Niektóre z nich, o szlifie różanym, trafiły do cara Rosji Piotra Wielkiego.
Właściwy kamień, 140,5-karatowy diament, w 1717 roku trafił w ręce Filipa II Orleańskiego (to wtedy stał się Regentem). Kilka lat później, w 1723 roku został osadzony w koronie Ludwika XVI, by później stać się ozdobą noszoną we włosach przez królową Marię Leszczyńską. Diament ponownie przyozdobił koronę kolejnego króla Francji, Ludwika XVI w 1775 roku, by później stać się dekoracją kapelusza ostatniej przedrewolucyjnej królowej Francji Marii Antoniny. W czasie Rewolucji Francuskiej klejnot został zrabowany razem z innymi królewskim precjozami. Po kilku lat odnaleziono go na jednym ze strychów w Paryżu, pod stertą drewna. Później Regent zdobił rękojeść rapieru Napoleona i korony Ludwika XVI, Karola X i Napoleona III.
Ostatecznie został osadzony w greckim diademie przygotowanym dla cesarzowej Eugenii. Diadem i osadzony w nim Regent są teraz w kolekcji francuskich klejnotów królewskich muzeum Luwr.
Obecny kształt Regenta to 140,5-karatowy kryształ o brylantowym szlifie poduszkowym. Kamień ma rozmiary 32x34x25 mm. Według ekspertów Regent ma tylko jedną, niewielką niedoskonałość i jest uważany za jeden z najpiękniejszych i najjaśniejszych wielkich diamentów. Jego kolor jest określany jako D (praktycznie bezbarwny), z delikatną niebieską poświatą, widoczną w świetle dziennym, charakterystyczną dla kopalń Golkondy.
Regent przynosi właścicielowi nieszczęście. Losy wielu szlachetnie urodzonych posiadaczy zdają się potwierdzać tę reputację. Najtragiczniej, bo na szafocie, zakończyli żywot Ludwik XVI i Maria Antonina. Ludwik XVIII i Karol X musieli oddać władzę, a Napoleon III zmarł na wygnaniu. Nie można też zapomnieć o pierwszym posiadaczu, bezimiennym indyjskim górniku uśmierconym przez angielskiego kapitana.